Manastir su 1343. godine podigli župan Pribil i njegovi sinovi Stefan i Petar. Nekoliko decenija kasnije, tačnije 1383. godine, župan Petar (koji se kasnije zamonašio pod imenom Jovan) dozidao je spoljnu pripratu i riznicu, te ih bogato živopisao vrsnim zografima sa juga Srbije. U ovom periodu, dok su Osmanlije nadirale ka zapadu, Dobrun je postao sigurno utočište za monahe koji su bježali iz popaljenih manastira. Istorijski izvori i narodna predanja bilježe da je u vrijeme najvećeg procvata u Dobrunu živjelo i Bogu se molilo preko 700 monaha, a manastir je jedno vrijeme bio i sjedište mitropolije.
Sudbina Dobruna neraskidivo je vezana za stradanja naroda ovog kraja, zbog čega je rušen i obnavljan više puta:
• 1393. godina: Manastir strada tokom prvog ozbiljnijeg prodora Turaka u Bosnu. Ubrzo ga obnavljaju despot Stefan Lazarević i kneginja Milica.
• 1462. godina: Grad Dobrun i manastir padaju pod osmansku vlast (prema legendi, osvojeni su izdajom). Manastir biva oštećen, ali ga u 16. vijeku obnavljaju monasi.
• Kraj 17. vijeka: Tokom velikih ratova, Osmanlije ga ponovo ruše do temelja, nakon čega potpuno pusti, a monasi se razbježavaju po isposnicama.
• 1884. godina: Nakon vijeka i po tišine, zahvaljujući velikom trudu naroda dobrunskog kraja i finansijskoj pomoći baronice Vilhelmine Nikolić, manastir je ponovo obnovljen.
• 1945. godina: Najteže razaranje dogodilo se na samom kraju Drugog svjetskog rata. Nijemci su crkvu koristili kao skladište municije, a prilikom povlačenja izazvali su stravičnu eksploziju koja je manastir srušila do temelja. Već 1946. godine, vjerni narod ponovo podiže svoju svetinju iz pepela.
Nakon Drugog svjetskog rata, Dobrun je decenijama služio isključivo kao parohijska crkva jer u njemu nije bilo aktivnog monaškog sestrinstva ili bratstva. Istinski duhovni i građevinski preokret nastupa krajem 20. i početkom 21. vijeka. Odlukom mitropolita dabrobosanskog Nikolaja, nakon punih 250 godina u manastir se ponovo doseljavaju monasi. Sa njihovim povratkom započinje velika gradnja: podiže se novi, velelepni manastirski konak u kojem biva smještena i poznata izdavačka kuća “Dabar”, uređen je kompletan ambijent i pokrenuta Međunarodna umjetnička kolonija.
U sklopu obilježavanja velikog jubileja – 200 godina od podizanja Prvog srpskog ustanka – 2004. godine na visokoj, nepristupačnoj stijeni iznad manastirske porte podignut je impozantan spomenik voždu Karađorđu Petroviću. Spomenik se nalazi tik pored velikog bijelog krsta koji dominira ovim krajem i simbolizuje borbu za slobodu i neraskidive istorijske veze srpskog naroda sa obe strane rijeke Drine. Istovremeno, poznati dobrotvor Slobodan Pavlović finansirao je i izgradnju pješačkog mosta preko rijeke Rzav, koji spaja magistralni put sa manastirskim kompleksom.